وي زندگي اش را در انزوا و محدوديت گذراند و در دوره ي شش ساله ي امامتش پيوسته زير نظر بود و براي مدتي توسط معتمد [عباسي] زنداني شد.

جعفر برادر امام عسكري [عليه السلام] در توطئه هايي كه بر ضد امام صورت مي گرفت، نقش داشت. [1] .

امام حسن عسكري [عليه السلام] در دوره شش ساله امامتش تنها به دست معتمد عباسي زنداني نشد، بلكه در زمان خلافت مهتدي (255-256) نيز مدتي در زندان بوده است؛ چنانكه ابوهاشم جعفري گفته است:

در دوران مهتدي هنگامي كه در زندان بودم، امام عسكري (عليه السلام) را به زندان آوردند. با كشته شدن مهتدي در سال 256ق خداوند جان او را از خطر مرگ رهانيد، زيرا خليفه قصد كشتن آن حضرت را داشت. [2] .

امام حسن عسكري (عليه السلام) در دوران حيات پدربزرگوارش نيز به زندان افتاد. [3] .