از جالب ترين فعاليت هاي سياسي امام حسن عسكري عليه السلام تقويت و توجيه سياسي رجال مهم شيعه در برابر فشارها و سختي هاي مبارزات سياسي، در جهت حمايت از آرمان هاي بلند تشيّع بود، از آن جا كه شخصيت هاي بزرگ شيعه در فشار بيشتري بودند، امام حسن عسكري عليه السلام به تناسب مورد، هر يك از آنان را به نحوي دلگرم و راهنمايي مي كرد و روحيه آنان را بالا مي برد تا ميزان تحمّل و صبر و آگاهي آنان را در برابر فشارها و تنگناها و فقر و تنگدستي بالا ببرند، و بتواند مسؤوليت بزرگ اجتماعي و سياسي و وظايف ديني خود را به خوبي انجام دهند.
محمد بن حسن بن ميمون مي گويد: نامه اي به امام حسن عسكري عليه السلام نوشتم و از فقر و تنگدستي شكوه كردم؛ ولي بعداً پيش خودم گفتم: مگر امام صادق عليه السلام نفرموده اند: فقر با ما بهتر از توانگري با ديگران است و كشته شدن با ما بهتر از زنده ماندن با دشمنان ماست.
امام حسن عسكري عليه السلام در پاسخ او نوشتند: هرگاه گناهان دوستان ما زياد شود، خداوند آن ها را به فقر گرفتار مي كند و گاهي از بسياري از گناهان آنان در مي گذرد، همچنان كه پيش خود گفته اي فقر با ما بهتر از توانگري با ديگران است، ما براي كساني كه به ما پناهنده شوند، پناه گاهيم و براي كساني كه از ما هدايت بجويند، نوريم، ما نگهدار كساني هستيم كه براي نجات از گمراهي به ما متوسل مي شوند. هر كس ما را دوست بدارد، در رتبه بلند (تقرّب به خداوند متعال) با ماست و كسي كه پيرو راه ما نباشد، به سوي آتش خواهد رفت.(1)